Show Raw 24/6, trong trận đấu 1 chấp 2 giữa Roman Reigns với Shane McMahon và Drew McIntyre mà lợi thế nghiêng về Shane, Undertaker bất ngờ xuất hiện trên Ring, cản trở Shane tung Coast to Coast với Reigns rồi tung Chokeslam với Shane. Drew sau đó cũng ăn liên hoàn đấm và bị ẩn ra khỏi Ring. Người ta đã thông báo sẽ có một trận đồng đội giữa Undertaker và Reigns với Shane và Drew.

Tuần sau, Shane và Drew ra Ring và nói bọn họ không hề sợ, và sẽ đạp đổ di sản của ông, đồng thời muốn mặt đối mặt. Undertaker ra Ring ngay, Shane và Drew liền ra Ringside. Ông nói chuyện tuần trước Roman Reigns không hề nhờ ông, và có thể, Shane, ở kiếp này anh ta là số một thế giới nhưng nơi mà ông đưa anh ta tới sẽ rất kinh khủng và rằng Shane và Drew sẽ "không bao giờ được siêu thoát".

Tại Extreme Rules, ông và Roman Reigns đã đánh bại Shane McMahon và Drew McIntyre.

Show SmackDown Live! ngày 10 tháng 9 năm 2019 được tổ chức tại Madison Square Garden, Undertaker trở lại và Chokeslam với Sami Zayn sau khi Zayn nói ông đã hết thời.

Undertaker đã bất ngờ quay trở lại tại sự kiện Super ShowDown ở Ả Rập Saudi vào ngày 27 tháng 2 năm 2020 trong trận gauntlet. Ông xuất hiện bất ngờ trong trận đấu sau khi được thông báo thay thế Rey Mysterio vì Rey bị The O.C. tấn công trước trận đấu, và đối mặt với AJ Styles. AJ tỏ thái độ chế nhạo và ngay lập tức bị nhận một đòn Chokeslam từ Undertaker khiến ông giành chiến thắng trận đấu cho Twaiq Trophy. Trong tập phim Raw ngày 2 tháng 3 năm 2020, AJ Styles chế nhạo The Undertaker trong một trận đấu với Aleister Black và tại Elimination Chamber, Undertaker xuất hiện bất ngờ bằng cách tấn công Styles trong trận tái đấu với Black.